Vào khoảng tháng 3 năm 1847, Stephen Arnold Douglas bắt đầu kết hôn với Martha Martin - một người con gái mới 21 tuổi của một Đại tá giàu có mang tên Robert Martin đến từ tiểu bang Bắc Carolina. Nhưng vào năm 1848, cha của Martha đột ngột qua đời và đã truyền cho Martha một đồn điền bông rộng 2.500 mét (không rõ đơn vị đo) với 100 người nô lệ trên bờ của một dòng sông mang tên dòng sông Pearl ở quận Lawrence (Lawrence County) thuộc tiểu bang Mississippi.

Stephen cùng với Martha cùng di cư sang thành phố Chicago thuộc tiểu bang Illinois, Hoa Kỳ. Họ có hai người con trai: Robert M. Douglas (tháng 1 năm 1849 - 1917) và Stephen Arnold Douglas, Jr. (tháng 11 năm 1850 - 1908). Martha Douglas qua đời vào ngày 19 tháng 1 năm 1853, sau khi sinh người con thứ ba đó là một người con gái. Tuy nhiên, người con gái đó đã đột ngột qua đời chỉ sau có một vài tuần, và sau những vụ việc đó xảy ra thì trong gia đình nhà Douglas chỉ còn Stephen Douglas ở cùng với hai người con trai.